Todo comenzó con un pequeño núcleo de población que se denominó “La Aldea”, ubicado en un cerro a partir del cual se desarrolló su población de forma vertical.
Fue descendiendo hasta el que hoy día sigue siendo su límite natural del río Jerte. Una orografía del terreno que ha dado como resultado callejones sinuosos y empinados con sombra abundante como el Portal Viejo o la Calleja de la Cárcel.
Un origen al que debemos añadir el dato no menos relevante del hallazgo de una estela que puede remontarnos hasta época de final de la Edad del Bronce o el inicio de la Edad del Hierro y que fue encontrada en las proximidades del Puerto de Honduras.
Una estela decorada con un escudo, una espada, una lanza y un espejo que actualmente se exhibe en el Museo Provincial de Cáceres. Lo que cual otorga al entorno de Cabezuela la característica como asentamiento permanente o habitual desde tiempos remotos.
Un elemento importante en la historia de Cabezuela es la importante población judía que residía en la localidad durante la Edad Media. Concretamente en la zona conocida como aljama a raíz de la cual existía un notable dinamismo económico.
En 1491, los judíos tuvieron la oportunidad de ampliar la aljama pero sólo un año después, mediante el Decreto de Expulsión de 1492 firmado por los Reyes Católicos, se vieron obligados a elegir entre la conversión forzosa o abandonar sus casas recién adquiridas exhiliándose para siempre. Una de sus construcción más representativas era la sinagoga sobre la que se levantó la iglesia de San Miguel.
En 1662, Cabezuela se constituyó en villa mediante su venta al marqués de Serra junto a otras localidades. Las autoridades placentinas ejercieron su derecho de tanteo ante el Consejo Supremo de Hacienda y Cabezuela siguió perteneciendo a Plasencia, aunque ahora con el título de villa.
En el siglo XVII, Cabezuela era una de las localidades más pujantes de su entorno. Sin embargo, la Guerra de Restauración portuguesa afectó negativamente a su economía. De esta crisis, consta una polémica que tuvo lugar en 1674, sobre la reparación de la iglesia que se encontraba en mal estado debido a su antigüedad y los temporales. Y es que unos años antes, en 1660 se había hundido la ermita de Nuestra Señora y tuvieron que ser los vecinos quienes con limosnas la reconstruyeran. Posteriormente, entre 1681 y 1683 se levantó el actual retablo barroco de la iglesia de San Miguel.
Cabezuela del Valle sorteó con cierta solvencia las diferentes guerras y embestidas por parte de los ejércitos contrarios que pasaron por el pueblo. Sucedió el 14 de abril de 1810 con las tropas napolénicas que saquearon el pueblo durante dos horas y mataron a dos vecinos, aunque no consiguieron su objetivo de quemar la villa. O el 27 de mayo de 1823 en la batalla entre liberales y absolutistas.
Con la muerte de Fernando VII y la caída del Antiguo Régimen, nacieron los municipios modernos en España y Cabezuela del Valle quedó constituido dentro del partido judicial de Plasencia.
Su actual escudo y bandera fueron aprobados el 23 de junio de 1988. El escudo se blasona así: Partido. Primero, de oro, un roble arrancado de sinople. Segundo, de plata un león rampante de gules, coronado de oro. Al timbre corona real cerrada.
Mientras que la bandera se dispone como Bandera partida: Primero, amarillo, un roble arrancado de sus colores (sic). Segundo, blanco, con un león rampante rojo, coronado de amarillo.